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Sodium Hydroxide → 5-Chloro-3-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid

HRID 1760941
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1760941
[OH-].[Na+].C([O:5][C:6]([C:8]1[NH:9][C:10]2[C:15]([C:16]=1[CH3:17])=[CH:14][C:13]([Cl:18])=[CH:12][CH:11]=2)=[O:7])C>CO>[Cl:18][C:13]1[CH:14]=[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[NH:9][C:8]([C:6]([OH:7])=[O:5])=[C:16]2[CH3:17]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 9498591H-Indole-2-carboxylic acid, 5-chloro-3-methyl-, ethyl ester

Produkt 1

HCID 31597065-Chloro-3-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

2N NaOH (20 mL) was added to a suspension of 5-chloro-3-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester (7.0 g, 29.4 mmol) in methanol (50 mL) and the resulting mixture stirred at 25° C. for 18 hours. Tetrahydroturan (100 mL) was added and the resulting solution heated at reflux for 30 minutes and concentrated. The residue was dissolved in water and the resulting solution extracted twice with ethyl acetate. The aqueous layer was acidified and the precipitate collected by filtration and washed with water (5.24 g).

Aufarbeitung

  1. additionTetrahydroturan (100 mL) was added
  2. temperaturethe resulting solution heated
  3. temperatureat reflux for 30 minutes
  4. concentrationconcentrated
  5. dissolutionThe residue was dissolved in water
  6. extractionthe resulting solution extracted twice with ethyl acetate
  7. filtrationthe precipitate collected by filtration
  8. washwashed with water (5.24 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a1c5154bd943406f9ca0f7d2bf8fe960
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06846820B2

Notizen zur Reaktion

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