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Pyridine → 2,2-Dibromopropyl carbonochloridate

HRID 1763264
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1763264
[C:1]([Cl:4])(Cl)=[O:2].[Br:5][C:6]([Br:10])([CH3:9])[CH2:7][OH:8].N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[Br:5][C:6]([Br:10])([CH3:9])[CH2:7][O:8][C:1]([Cl:4])=[O:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 6371PhosgeneHCID 148300262,2-Dibromopropan-1-ol

Produkt 1

HCID 148300272,2-Dibromopropyl carbonochloridateAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

16 ml (0.22 mol) of liquid phosgene are condensed into 33 g (0.15 mol) of 2,2-dibromopropanol in 150 ml of CH2Cl2, at -20° C, and 12 ml (0.15 mol) of pyridine in 15 ml of CH2Cl2 are then added slowly dropwise at -20° C to -5° C and the mixture is stirred for a further 2 hours at 20° C. The solution is washed, at 0° C, with water, 5% strength sulphuric acid and H2O and dried (Na2SO4) and the solvent is stripped off (46.1 g of crude product). Vacuum distillation gives 36.3 g (86%) of 2,2-dibromopropoxycarbonyl chloride as a colorless liquid. Boiling point12 = 81°-86° C.

Aufarbeitung

  1. washThe solution is washed, at 0° C, with water, 5% strength sulphuric acid and H2O
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. distillationVacuum distillation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91608cc15eb1460282ecbe32fca775a7
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04111933

Notizen zur Reaktion

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