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Sodium Hydroxide → alpha-[p-(1-Cyclohexenyl)-phenoxy]-decanoic acid

HRID 1764142
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1764142
C([O:3][C:4](=[O:27])[CH:5]([O:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]2[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH:22]=2)=[CH:17][CH:16]=1)[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])C.[OH-].[Na+]>C(O)C>[C:21]1([C:18]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:14][CH:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[C:4]([OH:27])=[O:3])=[CH:20][CH:19]=2)[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 53893361alpha-[p-(1-Cyclohexenyl)-phenoxy]-decanoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 20306762alpha-[p-(1-Cyclohexenyl)-phenoxy]-decanoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To 22.7 g of α-[p-(1cyclohexenyl)-phenoxy]-decanoic acid ethyl ester in 120 ml of ethanol are added 100 ml of 2N sodium hydroxide solution and the mixture stirred for 3 hours at room temperature. The ethanol is stripped off in vacuo and the residue partitioned between 2N hydrochloric acid and ether. The organic phase is washed until neutral, dried over sodium sulphate and evaporated to dryness. Distillation of the residue at 0.03 mm yields in the fraction boiling at 175°-180° C the α-[p-(1-cyclohexenyl)-phenoxy]-decanoic acid of the formula ##STR22## (m.p. 75°-78° C).

Aufarbeitung

  1. customthe residue partitioned between 2N hydrochloric acid and ether
  2. washThe organic phase is washed until neutral,
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. customevaporated to dryness
  5. distillationDistillation of the residue at 0.03 mm

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2156f8339844414a431c5c5acd29393
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04115416

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