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Sodium Hydroxide → alpha-[p-(1-Cycloheptenyl)-phenoxy]-undecanoic acid

HRID 1764146
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1764146
[OH-].[Na+].C([O:5][C:6](=[O:31])[CH:7]([O:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]2[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH:25]=2)=[CH:20][CH:19]=1)[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH3:16])C>C(O)C>[C:24]1([C:21]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:17][CH:7]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH3:16])[C:6]([OH:31])=[O:5])=[CH:23][CH:22]=2)[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH:25]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 53939343alpha-[p-(1-Cycloheptenyl)-phenoxy]-undecanoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 20306766alpha-[p-(1-Cycloheptenyl)-phenoxy]-undecanoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

100 ml of 2N sodium hydroxide solution are added to 27 g of α-[p-(1-cycloheptenyl)-phenoxy]-undecanoic acid ethyl ester in 150 ml of ethanol and the mixture is stirred for 2 hours at room temperature. The ethanol is removed in vacuo and the residue is partitioned between 2 N hydrochloric acid and ether. The organic phases are washed until neutral, dried over sodium sulphate and concentrated by evaporation in vacuo. Distillation of the residue at 0.04 mm gives α-[p-(1-cycloheptenyl)-phenoxy]-undecanoic acid, of melting point 79°-81° C (from n-hexane), in the fraction boiling at 185°-190° C.

Aufarbeitung

  1. customThe ethanol is removed in vacuo
  2. customthe residue is partitioned between 2 N hydrochloric acid and ether
  3. washThe organic phases are washed until neutral,
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. concentrationconcentrated by evaporation in vacuo
  6. distillationDistillation of the residue at 0.04 mm

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-88fb670da81f46b69b71367c23185e95
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04115416

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