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1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin → 3beta,24-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethylchola-5,7-diene

HRID 1764956
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1764956
[Si:1]([O:8][C@H:9]1[CH2:38][CH2:37][C@@:36]2([CH3:39])[C:11](=[CH:12][CH2:13][C@@H:14]3[C@@H:35]2[CH2:34][CH2:33][C@@:32]2([CH3:40])[C@H:15]3[CH2:16][CH2:17][C@@H:18]2[C@H:19]([CH3:31])[CH2:20][CH2:21][CH2:22][O:23][Si:24]([C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])([CH3:26])[CH3:25])[C:10]1([CH3:42])[CH3:41])([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].BrN1C(C)(C)C(=O)N(Br)C1=O>CCCCCC.C1C=CC=CC=1>[Si:1]([O:8][C@H:9]1[CH2:38][CH2:37][C@@:36]2([CH3:39])[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]3[C@@H:35]2[CH2:34][CH2:33][C@@:32]2([CH3:40])[C@H:15]3[CH2:16][CH2:17][C@@H:18]2[C@H:19]([CH3:31])[CH2:20][CH2:21][CH2:22][O:23][Si:24]([C:27]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:30])([CH3:26])[CH3:25])[C:10]1([CH3:41])[CH3:42])([C:4]([CH3:5])([CH3:6])[CH3:7])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 64791,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoinHCID 155430903beta,24-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)4,4-dimethylchol-5-ene

Produkt 1

HCID 694129983beta,24-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethylchola-5,7-dieneAusbeute 88,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 241BenzeneLösungsmittel
HCID 8058
Hexane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3β,24-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethylchol-5-ene (44 g) is dissolved in a warm mixture of hexane (2 l) and benzene (540 ml). 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (15.32 g) is added and the mixture is refluxed for 20 min and then cooled rapidly to room temperature, and the insoluble material is removed by filtration. The filtrate is concentrated under reduced pressure and o-xylene (2 l) and quinaldine (84 ml) is added. The mixture is refluxed for 1 hour. After aqueous work-up and trituration with methanol, 3β,24-bis (tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethylchola-5,7-diene (39 g) is isolated. Melting point: 98-106° C. 1H-NMR (CDCl3, 400 MHz): δ=5.9 (1H, m); 5.54 (1H, m); 3.58 (2H, m); 3.35 (1H, m); 0.91 (18H, s); 0.05 (12H, m).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture is refluxed for 20 min
  2. customthe insoluble material is removed by filtration
  3. concentrationThe filtrate is concentrated under reduced pressure and o-xylene (2 l) and quinaldine (84 ml)
  4. additionis added
  5. temperatureThe mixture is refluxed for 1 hour

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-576a977ce06f4ae98d24808f644a1451
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
USRE039678E1

Notizen zur Reaktion

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