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Hydrochloric Acid → HCID 9800248, Verbindung

HRID 1764970
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1764970
[CH3:1][CH:2]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][C@H:7]([C@@H:9]1[C@:26]2([CH3:27])[C@H:12]([C:13]3[CH2:14][CH2:15][C:16]4[C@:21]([C:23]=3[CH2:24][CH2:25]2)([CH3:22])[CH2:20][CH2:19][C:18](=[O:28])[CH:17]=4)[CH2:11][CH2:10]1)[CH3:8])[CH3:3].CCC(C)[BH-](C(C)CC)C(C)CC.[Li+].Cl>O1CCCC1>[CH3:3][CH:2]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][C@H:7]([C@@H:9]1[C@:26]2([CH3:27])[C@H:12]([C:13]3[CH2:14][CH2:15][C:16]4[C@:21]([C:23]=3[CH2:24][CH2:25]2)([CH3:22])[CH2:20][CH2:19][C@H:18]([OH:28])[CH:17]=4)[CH2:11][CH2:10]1)[CH3:8])[CH3:1].[CH3:3][CH:2]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][C@H:7]([C@@H:9]1[C@:26]2([CH3:27])[C@H:12]([C:13]3[CH2:14][CH2:15][C:16]4[C@:21]([C:23]=3[CH2:24][CH2:25]2)([CH3:22])[CH2:20][CH2:19][C@@H:18]([OH:28])[CH:17]=4)[CH2:11][CH2:10]1)[CH3:8])[CH3:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3611392Lithium tri-s-butylborohydrideHCID 15871124HCID 15871124, Verbindung

Produkt 2

HCID 9800248HCID 9800248, VerbindungHCID 9800249HCID 9800249, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 520 mg cholesta-4,8-dien-3-one in 45 ml tetrahydrofuran 1.70 ml of a L-Selectride solution (1 N, in tetrahydrofuran) are added dropwise at −75° C. The reaction mixture is warmed to room temperature within 4 hours, poured into hydrochloric acid (1 N) and extracted with ethyl acetate. The organic layer is separated, washed with brine, dried over anhydrous sodium sulphate and filtered. After evaporation of the solvent the residue is chromatographed with a mixture of hexane and ethyl acetate to give 286 mg cholesta-4,8-dien-3β-ol and 20 mg cholesta-4,8-dien-3α-ol as white solids.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. customThe organic layer is separated
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. customAfter evaporation of the solvent the residue
  7. customis chromatographed with a mixture of hexane and ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd4a606e533444f5aaa6ed0b9c6a8e4d
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
USRE039678E1

Notizen zur Reaktion

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