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Methyl iodide → 7-Methylsulfanyl-2-isopropyl-4-bromo-2H-phthalazin-1-one

HRID 1765348
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1765348
[SH:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6]([Br:16])=[N:7][N:8]([CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[C:9]2=[O:12])=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].[CH3:19]I>O1CCCC1>[CH3:19][S:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6]([Br:16])=[N:7][N:8]([CH:13]([CH3:14])[CH3:15])[C:9]2=[O:12])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 1363729987-Mercapto-2-isopropyl-4-bromo-2H-phthalazin-1-one

Produkt 1

HCID 211065857-Methylsulfanyl-2-isopropyl-4-bromo-2H-phthalazin-1-oneAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-Mercapto-2-isopropyl-4-bromo-2H-phthalazin-1-one (0.77 g, 2.6 mmol) in tetrahydrofuran (THF) (8 ml), was added NaH (60%, 0.13 g, 3.1 mmol) portion-wise. After stirring for five minutes, methyl iodide (0.44 g, 3.1 mmol) was added dropwise and stirring was continued for four hours. The mixture was concentrated under vacuum and the residue was subjected to flash column chromatography (elution: 90% heptane, 10% ethyl acetate) to give the title compound (0.44 g, 54% yield) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. waitwas continued for four hours
  3. concentrationThe mixture was concentrated under vacuum
  4. washthe residue was subjected to flash column chromatography (elution: 90% heptane, 10% ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-51308b2ba9cb46c89bf12f488347e741
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07226923B2

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