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Triethylamine → {4-[5-(Cyclopropyl-methyl-amino)-4-methoxy-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ylethynyl]-2-fluoro-phenyl}-acetic acid methyl ester

HRID 1765786
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1765786
[CH:1]1([N:4]([CH3:21])[CH:5]2[CH2:14][CH2:13][C:12]([CH3:16])([CH3:15])[C:11]3[C:10](OC)=[C:9]([C:19]#[CH:20])[CH:8]=[CH:7][C:6]2=3)[CH2:3][CH2:2]1.[CH3:22][O:23][C:24](=[O:34])[CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29](I)=[CH:28][C:27]=1[F:33].C(N(CC)CC)C.[C:42](OCC)(=[O:44])C>CCCCCC.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:22][O:23][C:24](=[O:34])[CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:20]#[C:19][C:9]2[CH:8]=[C:7]([O:44][CH3:42])[C:6]3[CH:5]([N:4]([CH:1]4[CH2:2][CH2:3]4)[CH3:21])[CH2:14][CH2:13][C:12]([CH3:16])([CH3:15])[C:11]=3[CH:10]=2)=[CH:28][C:27]=1[F:33]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 187102252-Fluoro-4-iodo phenyl acetic acid methyl esterHCID 211071965-(Cyclopropyl-methyl-amino)-2-ethynyl-8,8-dimethyl-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene2×

Produkt 1

HCID 69074012{4-[5-(Cyclopropyl-methyl-amino)-4-methoxy-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ylethynyl]-2-fluoro-phenyl}-acetic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following General Procedure B and using 5-(cyclopropyl-methyl-amino)-2-ethynyl-8,8-dimethyl-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene (Intermediate 81, 0.085 g, 0.3 mmol), methyl-2-fluoro-4-iodophenylacetate (0.088 g, 0.3 mmol), triethyl amine (8 mL), copper(I)iodide (0.019 g, 0.1 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.07 g, 0.1 mmol) followed by flash column chromatography over silica gel (230–400 mesh) using 5–20% ethyl acetate in hexane as the eluent, the title compound was obtained as a yellow solid (0.12 g, 89%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75d41a7e35de499da9fa0d6d4adab88b
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07226951B2

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