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Triethylamine → 2-{4-[5-(Cyclopropyl-methyl-amino)-4-methoxy-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ylethynyl]-phenyl}-propionic acid methyl ester

HRID 1765788
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1765788
[CH:1]1([N:4]([CH3:21])[CH:5]2[CH2:14][CH2:13][C:12]([CH3:16])([CH3:15])[C:11]3C(OC)=C(C#C)C=C[C:6]2=3)[CH2:3][CH2:2]1.[CH3:22][O:23][C:24](=[O:52])[CH:25]([C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([C:33]#[C:34][C:35]2[CH:36]=C(C3CC3)C3OC4(CC4)CC(C)(C)[C:39]=3[CH:48]=2)=[CH:29][CH:28]=1)[CH3:26].C(N(CC)CC)C.[C:60](OCC)(=[O:62])C>CCCCCC.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:22][O:23][C:24](=[O:52])[CH:25]([C:27]1[CH:28]=[CH:29][C:30]([C:33]#[C:34][C:35]2[CH:48]=[C:39]([O:62][CH3:60])[C:6]3[CH:5]([N:4]([CH:1]4[CH2:3][CH2:2]4)[CH3:21])[CH2:14][CH2:13][C:12]([CH3:15])([CH3:16])[C:11]=3[CH:36]=2)=[CH:31][CH:32]=1)[CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 211071965-(Cyclopropyl-methyl-amino)-2-ethynyl-8,8-dimethyl-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene2×HCID 690752312-{4-[(8-Cyclopropyl-3,4-dihydro-4,4-dimethylspiro[2H-1-benzopyran-2,1'-cyclopropane]-6-yl)ethynyl]-phenyl}-propionic acid methyl ester2×

Produkt 1

HCID 57424245
2-{4-[5-(Cyclopropyl-methyl-amino)-4-methoxy-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ylethynyl]-phenyl}-propionic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following General Procedure B and using 5-(cyclopropyl-methyl-amino)-2-ethynyl-8,8-dimethyl-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene (Intermediate 81, 0.085 g, 0.30 mmol), methyl-2-(4-iodophenyl)propionate (Reagent 1, 0.087 g, 0.3 mmol), triethyl amine (8 mL), copper(I)iodide (0.019 g, 0.1 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.07 g, 0.1 mmol) followed by flash column chromatography over silica gel (230–400 mesh) using 5–20% ethyl acetate in hexane as the eluent, the title compound was obtained as a yellow solid (0.115 g, 86%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00f8a1ec6af54cc9ba245dba5be2bff4
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07226951B2

Notizen zur Reaktion

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