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Triethylamine → 2-{4-[5-(Cyclopropyl-methyl-amino)-4-methoxy-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ylethynyl]-phenyl}-2-methyl-propionic acid methyl ester

HRID 1765790
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1765790
[CH:1]1([N:4]([CH3:21])[CH:5]2[CH2:14][CH2:13][C:12]([CH3:16])([CH3:15])[C:11]3[C:10](OC)=[C:9]([C:19]#[CH:20])[CH:8]=[CH:7][C:6]2=3)[CH2:3][CH2:2]1.[CH3:22][O:23][C:24](=[O:35])[C:25]([C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31](I)=[CH:30][CH:29]=1)([CH3:27])[CH3:26].C(N(CC)CC)C.[C:43](OCC)(=[O:45])C>CCCCCC.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:22][O:23][C:24](=[O:35])[C:25]([C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([C:20]#[C:19][C:9]2[CH:8]=[C:7]([O:45][CH3:43])[C:6]3[CH:5]([N:4]([CH:1]4[CH2:2][CH2:3]4)[CH3:21])[CH2:14][CH2:13][C:12]([CH3:16])([CH3:15])[C:11]=3[CH:10]=2)=[CH:30][CH:29]=1)([CH3:27])[CH3:26]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 211071965-(Cyclopropyl-methyl-amino)-2-ethynyl-8,8-dimethyl-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene2×HCID 21107277Methyl-2-(4-iodophenyl)-2-methyl-propionate

Produkt 1

HCID 574242462-{4-[5-(Cyclopropyl-methyl-amino)-4-methoxy-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ylethynyl]-phenyl}-2-methyl-propionic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following General Procedure B and using 5-(cyclopropyl-methyl-amino)-2-ethynyl-8,8-dimethyl-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene (Intermediate 81, 0.090 g, 0.32 mmol), methyl-2-(4-iodophenyl)-2-methyl-propionate (Reagent-2, 0.097 g, 0.3 mmol), triethyl amine (8 mL) copper(I)iodide (0.019 g, 0.1 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.07 g, 0.1 mmol) followed by flash column chromatography over silica gel (230–400 mesh) using 5–20% ethyl acetate in hexane as the eluent, the title compound was obtained as a solid (0.09 g, 78%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5749cc2ed2cb479cb02c833e7f63c17c
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07226951B2

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