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Triethylamine → HCID 57424257, Verbindung

HRID 1765843
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1765843
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:15])[C:5]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10](Br)[CH:9]=1)([CH3:7])[CH3:6])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:23][Si:24]([C:27]#[CH:28])([CH3:26])[CH3:25].C(OCC)(=O)C>CCCCCC.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:15])[C:5]([CH3:7])([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([C:28]#[C:27][Si:24]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:23])[CH:9]=1)[CH3:6])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 12805127Ethyl 2-(3-bromophenyl)-2-methylpropanoate2×

Produkt 1

HCID 57424257HCID 57424257, VerbindungAusbeute 90,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 8058HexaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Following General Procedure D and using 2-(3-bromo-phenyl)-2-methyl-propionic acid ethyl ester (Intermediate 130, 0.77 g, 2.84 mmol), triethyl amine (5 mL), copper(I)iodide (0.044 g, 0.23 mmol), trimethylsilyl acetylene (2 mL, 14.1 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.159 g, 0.23 mmol) followed by flash column chromatography over silica gel (230–400 mesh) using hexane to 5% ethyl acetate in hexane as the eluent, the title compound (0.74 g, 90%) was obtained as an orange oil.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b304d5db8fb34d0eb48b922b93fa5a37
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07226951B2

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