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Triethylamine → HCID 69070551, Verbindung

HRID 1765852
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1765852
[CH:1]([O:4][C:5](=[O:14])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([C:12]#[CH:13])[CH:7]=1)([CH3:3])[CH3:2].[CH2:15]([O:17][C:18](=[O:28])[CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23](I)=[CH:22][C:21]=1[F:27])[CH3:16].C(N(CC)CC)C.C(OCC)(=O)C>CCCCCC.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH:1]([O:4][C:5](=[O:14])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([C:12]#[C:13][C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:20]([CH2:19][C:18]([O:17][CH2:15][CH3:16])=[O:28])=[C:21]([F:27])[CH:22]=2)[CH:7]=1)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 18740710Ethyl 2-fluoro-4-iodophenylacetateHCID 57424260HCID 57424260, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 69070551HCID 69070551, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following General Procedure B and using 3-ethynyl-benzoic acid isopropyl ester (Intermediate 137, 0.099 g, 0.53 mmol), 2-fluoro-4-iodo phenyl acetic acid ethyl ester (0.164 g, 0.53 mmol), triethyl amine (3 mL), copper(I)iodide (0.01 g, 0.05 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.035 g, 0.5 mmol) followed by flash column chromatography over silica gel (230–400 mesh) using 7–10% ethyl acetate in hexane as the eluent, the title compound was obtained as a light orange oil (0.08 g, 92%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a1f8a170e8b8424eb4870c094655109e
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07226951B2

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