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Triethylamine → HCID 60029385, Verbindung

HRID 1765859
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1765859
[C:1]([C:5]1[C:6]([O:16][CH:17]([CH3:19])[CH3:18])=[C:7]([C:10]([CH3:15])=[C:11]([C:13]#[CH:14])[CH:12]=1)[CH:8]=[O:9])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:20][O:21][C:22](=[O:31])[CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27](I)=[CH:26][CH:25]=1.C(N(CC)CC)C.C(OCC)(=O)C>CCCCCC.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:20][O:21][C:22](=[O:31])[CH2:23][C:24]1[CH:25]=[CH:26][C:27]([C:14]#[C:13][C:11]2[CH:12]=[C:5]([C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])[C:6]([O:16][CH:17]([CH3:19])[CH3:18])=[C:7]([CH:8]=[O:9])[C:10]=2[CH3:15])=[CH:28][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 10378700Methyl 4-IodophenylacetateHCID 211071573-tert-Butyl-5-ethynyl-2-isopropoxy-6-methyl-benzaldehyde2×

Produkt 1

HCID 60029385HCID 60029385, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following General Procedure B and using 3-tert-butyl-5-ethynyl-2-isopropoxy-6-methyl-benzaldehyde (Intermediate 143, 0.35 g, 1.355 mmol), 4-iodo phenyl acetic acid methyl ester (0.374 g, 1.35 mmol), triethyl amine (8 mL), copper(I)iodide (0.02 g, 0.1 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.072 g, 0.1 mmol) followed by flash column chromatography over silica gel (230–400 mesh) using 3–5% ethyl acetate in hexane as the eluent, the title compound was obtained as a white solid (0.37 g, 75%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c89957bfe8147ebae6caf7ec5eb385f
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07226951B2

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