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Triethylamine → 4,4,7-Trimethyl-6-trimethylsilanylethynyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1765897
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1765897
[CH2:1]([O:3][C:4]([CH:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)=[C:13]([CH3:16])[CH:14]=2)[C:9]([CH3:26])([CH3:25])[CH2:8][CH2:7]1)=[O:5])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:34][Si:35]([C:38]#[CH:39])([CH3:37])[CH3:36].C(OCC)(=O)C>CCCCCC.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4]([CH:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([C:39]#[C:38][Si:35]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:34])=[C:13]([CH3:16])[CH:14]=2)[C:9]([CH3:26])([CH3:25])[CH2:8][CH2:7]1)=[O:5])[CH3:2]
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl Acetate2×HCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 588834474,4,7-Trimethyl-6-trifluoromethanesulfonyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester2×

Produkt 1

HCID 690745094,4,7-Trimethyl-6-trimethylsilanylethynyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
Ausbeute 34,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 8058HexaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Following General Procedure D in a sealed tube and using 4,4,7-trimethyl-6-trifluoromethanesulfonyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester (Intermediate 192, 0.86 g, 2.2 mmol), triethyl amine (2 mL), copper(I)iodide (0.083 g, 0.44 mmol), trimethylsilyl acetylene (2 mL, 14 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.306 g, 0.44 mmol) followed by flash column chromatography over silica gel (230–400 mesh) using 5% ethyl acetate in hexane as the eluent, and preaprative normal phase HPLC using 5% ethyl acetate in hexane as the mobile phase in order to separate recovered starting material from the product, the title compound (0.26 g) was obtained.

Aufarbeitung

  1. customto separate
  2. customrecovered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a455cee58184d9ab8edd9a87a9db979
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07226951B2

Notizen zur Reaktion

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