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Ethyl Acetate → 5-Cyano-4-(3-methoxyphenyl)-2-methylthio-6-(1,1-bis(ethoxycarbonyl)prop-3-yl)pyrimidine

HRID 1766081
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1766081
[C:1]([C:3]1[C:4]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([O:19][CH3:20])[CH:14]=2)=[N:5][C:6]([S:11][CH3:12])=[N:7][C:8]=1[CH:9]=[CH2:10])#[N:2].[C:21](=[O:24])([O-:23])[O-].[K+].[K+].[CH2:27](C(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O)[CH3:28].[CH3:38][CH2:39][O:40][C:41]([CH3:43])=[O:42]>C(O)C.C1(C)C=CC=CC=1.Cl>[C:1]([C:3]1[C:4]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([O:19][CH3:20])[CH:14]=2)=[N:5][C:6]([S:11][CH3:12])=[N:7][C:8]=1[CH2:9][CH2:10][CH:43]([C:41]([O:40][CH2:39][CH3:38])=[O:42])[C:21]([O:23][CH2:27][CH3:28])=[O:24])#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 69515632,2-DiethylpropanedioateHCID 211090865-Cyano-4-(3-methoxyphenyl)-2-methylthio-6-vinyl-pyrimidine

Produkt 1

HCID 211090855-Cyano-4-(3-methoxyphenyl)-2-methylthio-6-(1,1-bis(ethoxycarbonyl)prop-3-yl)pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Cyano-4-(3-methoxyphenyl)-2-methylthio-6-vinyl-pyrimidine (example 25a) was dissolved in a mixture of ethanol (2 ml) and toluene (2 ml). Potassium carbonate (690 mg) and diethylmalonate (272 μl) were added and the mixture was stirred at room temperature for 4 h. The reaction mixture was then poured in a mixture of 0.5M aq. HCl (25 ml) and EtOAc (50 ml). The organic layer was washed with H2O (50 ml) and sat. aq. NaCl (50 ml), dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure. The title compound was purified by chromatography on silica gel with toluene/EtOAC=100/0 to 95/5 (v/v) as eluent.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with H2O (50 ml) and sat. aq. NaCl (50 ml)
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe title compound was purified by chromatography on silica gel with toluene/EtOAC=100/0 to 95/5 (v/v) as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22c5850948a84a268cdf232a3a50e7e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07229990B2

Notizen zur Reaktion

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