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Ethanol → HCID 86614568, Verbindung

HRID 1766089
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1766089
C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:7]([CH:9]([C:17]([O-:19])=[O:18])[C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])[CH3:8].[C:20]([C:22]1[C:23]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[C:34]([N+:38]([O-:40])=[O:39])[CH:33]=2)=[N:24][C:25]([S:30][CH3:31])=[N:26][C:27]=1C=C)#[N:21].[CH3:41][CH2:42]O>C1(C)C=CC=CC=1.C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[C:20]([C:22]1[C:23]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[C:34]([N+:38]([O-:40])=[O:39])[CH:33]=2)=[N:24][C:25]([S:30][CH3:31])=[N:26][C:27]=1[CH2:8][CH2:7][CH:9]([C:17]([O:19][CH2:41][CH3:42])=[O:18])[C:10]([O:12][C:13]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:16])=[O:11])#[N:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 21109084HCID 21109084, VerbindungHCID 85608643HCID 85608643, Verbindung

Produkt 1

HCID 86614568HCID 86614568, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 21877217Toluene methylene chlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Potassium carbonate (1.88 g) and tert-butyl ethylmalonate were suspended in EtOH (82 ml) and a solution of 5-cyano-2-methylthio-4-(3-nitro-phenyl)-6-vinylpyrimidine (example 27b, 2.71 g) in toluene/CH2Cl2 (33 ml) was slowly added (ca 1.5 h). After the addition was complete, the mixture was stirred for an additional 40 min. The mixture was diluted with EtOAc and washed with water (2×) and brine. The organic layer was dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure. The title compound was purified by chromatography on silica gel with hept/CH2Cl2=1/1 (v/v) as eluent.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. washwashed with water (2×) and brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe title compound was purified by chromatography on silica gel with hept/CH2Cl2=1/1 (v/v) as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9bf84ca3af0c4590b086e1e7c126b7e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07229990B2

Notizen zur Reaktion

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