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Triethylamine → Diisopropyl Ether

HRID 1766200
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1766200
[CH:1]1([C:7](Cl)=[O:8])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[NH2:10][C:11]1[CH:40]=[CH:39][C:14]2[N:15]([CH:19]3[CH2:24][CH2:23][N:22]([CH2:25][CH2:26][CH2:27][C:28]([C:30]4[CH:35]=[C:34]([Br:36])[C:33]([NH2:37])=[C:32]([Br:38])[CH:31]=4)=[O:29])[CH2:21][CH2:20]3)[C:16](=[O:18])[NH:17][C:13]=2[CH:12]=1.C(N(CC)CC)C>C1COCC1>[NH2:37][C:33]1[C:34]([Br:36])=[CH:35][C:30]([C:28](=[O:29])[CH2:27][CH2:26][CH2:25][N:22]2[CH2:21][CH2:20][CH:19]([N:15]3[C:14]4[CH:39]=[CH:40][C:11]([NH:10][C:7]([CH:1]5[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]5)=[O:8])=[CH:12][C:13]=4[NH:17][C:16]3=[O:18])[CH2:24][CH2:23]2)=[CH:31][C:32]=1[Br:38].[CH:1]([O:29][CH:28]([CH3:27])[CH3:30])([CH3:6])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 75938Cyclohexanecarbonyl chlorideHCID 211098785-amino-1-{1-[4-(4-amino-3,5-dibromophenyl)-4-oxobutyl]-4-piperidinyl}-1,3-dihydro-2(2H)-benzimidazolone

Produkt 2

HCID 7914Diisopropyl EtherHCID 211097741-{1-[4-(4-amino-3,5-dibromophenyl)-4-oxobutyl]-4-piperidinyl}-5-cyclohexanecarbonylamino-1,3-dihydro-2(2H)-benzimidazolone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

58.64 mg (0.40 mmol) of cyclohexanecarboxylic acid chloride were added to a solution of 200 mg (0.363 mmol) of 5-amino-1-{1-[4-(4-amino-3,5-dibromophenyl)-4-oxobutyl]-4-piperidinyl}-1,3-dihydro-2(2H)-benzimidazolone and 0.056 ml (0.40 mmol) of triethylamine in 10 ml of THF at a reaction temperature of 0° C. and the suspension formed was then stirred for 2 hours at ambient temperature. The mixture was evaporated down in vacuo, the residue was purified by column chromatography on silica gel (30–60 μm) using dichloromethane/methanol/cyclohexane/conc. ammonia 400/40/40/2.5 v/v/v/v as eluant. By working up the appropriate fractions. 106 mg (44% of theoretical) of the desired compound were obtained in the form of colourless crystals (diisopropyl-ether), Rf 0.67 (El B). IR (KBr): 1695.3 (C═O) MS: (M-H2O)+=641/643/645 (Br2)

Aufarbeitung

  1. customthe suspension formed
  2. customThe mixture was evaporated down in vacuo
  3. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel (30–60 μm)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c5daf366b3f48a78be07509f3ac62b3
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07230001B1

Notizen zur Reaktion

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