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Thionyl Chloride → (E)-2-(3-Chloroprop-1-en-1-yl)-1,4-difluorobenzene

HRID 1767140
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1767140
S(Cl)([Cl:3])=O.N1C2C=CC=CC=2N=N1.[F:14][C:15]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][C:16]=1[CH:17]=[CH:18][CH2:19]O>ClCCl>[Cl:3][CH2:19]/[CH:18]=[CH:17]/[C:16]1[CH:21]=[C:22]([F:25])[CH:23]=[CH:24][C:15]=1[F:14]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 534015802,5-Difluorocinnamyl alcoholHCID 178418385HCID 178418385, Verbindung

Produkt 1

HCID 11608064(E)-2-(3-Chloroprop-1-en-1-yl)-1,4-difluorobenzeneAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 0.34 cm3 (4.66 mmol) of thionyl chloride and 0.555 g (4.66 mmol) of benzotriazole in 40 cm3 of dichloromethane is added at a temperature in the region of 20° C. under an argon atmosphere to 0.646 g (3.8 mmol) of 2,5-difluorocinnamyl alcohol in solution in 40 cm3 of dichloromethane. After stirring for 10 minutes, the reaction mixture is filtered on No. 3 sintered glass and the solid residue rinsed with twice 10 cm3 of dichloromethane. The filtrate is washed 3 times with 30 cm3 of water. The organic phase is dried over magnesium sulfate and filtered to give a solution of 2-[(1E)-3-chloro-1-propenyl]-1,4-difluorobenzene (3.8 mmol) which is then concentrated to dryness under reduced pressure (2.7 kPa) at a temperature in the region of 20° C., before dissolution in acetonitrile.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe reaction mixture is filtered on No
  2. wash3 sintered glass and the solid residue rinsed with twice 10 cm3 of dichloromethane
  3. washThe filtrate is washed 3 times with 30 cm3 of water
  4. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c690237919a464298268cc1a552fd28
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07232833B2

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