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2-Thiophenecarbonyl chloride → 6-Fluoro-1-methyl-2-oxo-4-[4-(thiophene-2-carbonyl)-piperazin-1-yl]-1,2-dihydro-quinolin-3-carbonitrile

HRID 1767510
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1767510
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[C:6](Cl)=[O:7].[F:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=1)[N:16]([CH3:20])[C:15](=[O:21])[C:14]([C:22]#[N:23])=[C:13]2[N:24]1[CH2:29][CH2:28][NH:27][CH2:26][CH2:25]1>N1C=CC=CC=1>[F:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=1)[N:16]([CH3:20])[C:15](=[O:21])[C:14]([C:22]#[N:23])=[C:13]2[N:24]1[CH2:25][CH2:26][N:27]([C:6]([C:2]2[S:1][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[O:7])[CH2:28][CH2:29]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 789282-Thiophenecarbonyl chlorideHCID 211143516-Fluoro-1-methyl-2-oxo-4-(piperazin-1-yl)-1,2-dihydro-quinolin-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 210819796-Fluoro-1-methyl-2-oxo-4-[4-(thiophene-2-carbonyl)-piperazin-1-yl]-1,2-dihydro-quinolin-3-carbonitrileAusbeute 98,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Thiophene carbonyl chloride (160 μL, 1.5 mmol) was added to a stirred solution of Compound 50 (286 mg, 1.0 mmol) in pyridine (5 mL) under argon at 0° C. The solution was allowed to come to room temperature and further stirred overnight. The solution was poured into ice water and the solids formed were filtered. The solids were washed by excess water, dried, and recrystallized by ethyl acetate to yield 390 mg (98%) of white solids. M.P. 286° C. 1H NMR (DMSO-d6): δ 3.58 (s, 3H), 3.62 (m, 4H), 3.92 (m, 4H), 7.16 (dd, J=3.5, 5.0, 1H), 7.50 (d, J=3.2 Hz, 1H), 7.63–7.68 (m, 3H), 7.80 (d, J=4.8 Hz, 1H). EIMS m/z 397 (M+1). Anal. (C20H17FN4O2S) C, H, N.

Aufarbeitung

  1. customthe solids formed
  2. filtrationwere filtered
  3. washThe solids were washed by excess water
  4. customdried
  5. customrecrystallized by ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90fd819f0a9e41c2adb56344d67f31b9
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07235546B2

Notizen zur Reaktion

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