Sodium hydride → [Rac]-(6-{1-[4-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-yl]-ethoxy}-indol-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester

HRID 1767872

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1767872
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])=[CH:21][CH:20]=2)[S:5][C:6]=1[CH:7]([O:9][C:10]1[CH:18]=[C:17]2[C:13]([CH:14]=[CH:15][NH:16]2)=[CH:12][CH:11]=1)[CH3:8].[C:29]([O:33][C:34](=[O:37])[CH2:35]Br)([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30].[H-].[Na+]>CN(C=O)C>[C:29]([O:33][C:34](=[O:37])[CH2:35][N:16]1[C:17]2[C:13](=[CH:12][CH:11]=[C:10]([O:9][CH:7]([C:6]3[S:5][C:4]([C:19]4[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])=[CH:21][CH:20]=4)=[N:3][C:2]=3[CH3:1])[CH3:8])[CH:18]=2)[CH:14]=[CH:15]1)([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 79177tert-Butyl bromoacetateHCID 236145156-(1-{4-Methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-5-yl}ethoxy)-1H-indole

Produkt 1

HCID 69279692[Rac]-(6-{1-[4-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-yl]-ethoxy}-indol-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In analogy to the procedure described in example 1 b], [rac]-6-{1-[4-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-yl]-ethoxy}-1H-indole was reacted with bromo-acetic acid tert-butyl ester in the presence of sodium hydride in DMF to yield [rac]-(6-{1-[4-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-yl]-ethoxy}-indol-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester as colorless gum.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb664254f96b4268a6ad4652a0e3f2b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
Patentnummer
US07235572B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…