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Dimethylformamide → 1-[(5-chloro-1-benzothien-3-yl)methyl]-4-(6-methyl-2-pyridinyl)Piperazine

HRID 1768335
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1768335
Br[CH2:2][C:3]1[C:7]2[CH:8]=[C:9]([Cl:12])[CH:10]=[CH:11][C:6]=2[S:5][CH:4]=1.[CH3:13][C:14]1[N:19]=[C:18]([N:20]2[CH2:25][CH2:24][NH:23][CH2:22][CH2:21]2)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.CN(C)C=O.ClCCl>C(#N)C>[Cl:12][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:6]2[S:5][CH:4]=[C:3]([CH2:2][N:23]3[CH2:24][CH2:25][N:20]([C:18]4[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH3:13])[N:19]=4)[CH2:21][CH2:22]3)[C:7]=2[CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 6344DichloromethaneHCID 27369461-(6-Methylpyridin-2-yl)piperazineHCID 27798573-(Bromomethyl)-5-chloro-1-benzothiophene

Produkt 1

HCID 100212701-[(5-chloro-1-benzothien-3-yl)methyl]-4-(6-methyl-2-pyridinyl)Piperazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

3-(Bromomethyl)-5-chloro-1-benzothiophene (1 mmol, maybridge chemical) and 1-(6-methyl-2-pyridinyl)piperazine (1 mmol) were combined in 2 mL of acetonitrile and 1 mL of dimethylformamide and stirred at 25° C. for 5 minutes. The mixture was heated briefly to dissolve any solids and allowed to cool to 25° C. The mixture was monitored by thin layer chromatography until disappearance of starting residue. The mixture was poured into dichloromethane and washed with dilute aqueous ammonium hydroxide. The organic phase was dried over sodium sulfate, filtered, and the filtrate concentrated. The residue was purified by flash chromatography with dichloromethane/methanol/saturated aqueous ammonia to provide the title compound. 1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.29 (s, 3H), 3.31 (m, 6H), 3.45 (m, 2H), 3.74 (s, 2H), 6.48 (d, 1H, J=7.5 Hz), 6.57 (d, 1H, J=7.8 Hz), 7.38–7.42 (m, 2H), 7.71 (s, 1H), 8.02 (d, 1H, J=7.8 Hz), 8.06 (d, 1H, J=1.5 Hz); MS (DCI/NH3) m/z 358.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated briefly
  2. dissolutionto dissolve any solids
  3. washwashed with dilute aqueous ammonium hydroxide
  4. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationthe filtrate concentrated
  7. customThe residue was purified by flash chromatography with dichloromethane/methanol/saturated aqueous ammonia

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3deec8033dc74962a2cbb9f1876b06e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07235661B2

Notizen zur Reaktion

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