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Chloromethyl phenyl sulphide → 1,1-Dioxo-2-propan-2-yl-1,2-benzothiazol-3-one

HRID 1768694
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1768694
C([C:4]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]2[C:5]=1[C:6](=[O:15])[NH:7][S:8]2(=[O:10])=[O:9])(C)C.ClCS[C:19]1[CH:24]=CC=C[CH:20]=1>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C1(C)C=CC=CC=1>[CH:19]([N:7]1[C:6](=[O:15])[C:5]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:4]=2)[S:8]1(=[O:9])=[O:10])([CH3:24])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 81623Chloromethyl phenyl sulphideHCID 117701284-Isopropylsaccharin

Produkt 1

HCID 2365421,1-Dioxo-2-propan-2-yl-1,2-benzothiazol-3-oneAusbeute 141,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 74236Tetrabutylammonium BromideKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-isopropylsaccharin (37.9 g), phenyl chloromethyl sulfide (33.3 g), tetrabutylammonium bromide (5.4 g) and toluene (200 mL) was heated under reflux for 24 hours, then stripped of volatiles. Column chromatography of the residue on silica gel (485 g) and elution first with hexane, then hexane-dichloromethane (1:1), then dichloromethane gave in the hexane-dichloromethane eluate 2-phenylthiomethyl-4,-isopropylsaccharin as a pale yellow oil (53.5 g, 92% yield).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 24 hours
  3. washColumn chromatography of the residue on silica gel (485 g) and elution first with hexane
  4. customhexane-dichloromethane (1:1), then dichloromethane gave in the hexane-dichloromethane eluate 2-phenylthiomethyl-4

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5f6fb6792dc4b9588788b02257347e5
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05378720

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