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Boron tribromide → 4-[5-(Octyloxy)pyridin-2(1H)-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one

HRID 1768884
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1768884
C[O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH3:23])=[CH:11][N:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1.B(Br)(Br)Br.C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl>[OH:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH3:23])=[CH:11][N:10]=2)=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25134Boron tribromideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 200979682-(4'-Methoxyphenyl)-5-octyloxypyridine

Produkt 1

HCID 1360455304-[5-(Octyloxy)pyridin-2(1H)-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 11C (100 mg) in dichloromethane, cooled to 0° C., was added a solution of boron tribromide in dichloromethane (1M, 0.76 ml). This solution was stirred at 0° C. for 4 hours, then allowed to stand at 4° C. an additional 16 hrs. The solution was then poured into a saturated sodium bicarbonate solution and extracted with dichloromethane. The combined organic layers were dried over sodium sulfate and the solvent removed in vacuo to give a white solid.

Aufarbeitung

  1. waitto stand at 4° C. an additional 16 hrs
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over sodium sulfate
  4. customthe solvent removed in vacuo
  5. customto give a white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6fe9523c45544fe2b992c7cff95cafed
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05380460

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