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Trifluoroacetic acid → 1-[(1-Carbomethoxy methoxy ethyl)-1H-benzimidazol-2-yl][1-(4-piperidinyl)]methanone

HRID 1769035
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1769035
[C:1]([CH2:5][O:6][CH:7]([N:9]1[C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:12]=2[N:11]=[C:10]1[C:18]([CH:20]1[CH2:25][CH2:24][N:23](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:22][CH2:21]1)=[O:19])[CH3:8])([O:3][CH3:4])=[O:2].FC(F)(F)C(O)=O.C(=O)([O-])O.[Na+]>>[C:1]([CH2:5][O:6][CH:7]([N:9]1[C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:12]=2[N:11]=[C:10]1[C:18]([CH:20]1[CH2:25][CH2:24][NH:23][CH2:22][CH2:21]1)=[O:19])[CH3:8])([O:3][CH3:4])=[O:2]
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 542868801-[(1-Carbomethoxy methoxy ethyl)-1H-benzimidazol-2-yl][1-(t-butyloxycarbonyl)-4-piperidinyl]methanone

Produkt 1

HCID 543445331-[(1-Carbomethoxy methoxy ethyl)-1H-benzimidazol-2-yl][1-(4-piperidinyl)]methanone

Versuchsvorschrift

Mix 1-[(1-carbomethoxy methoxy ethyl)-1H-benzimidazol-2-yl][1-(t-butyloxycarbonyl)-4-piperidinyl]methanone (11.9 g, 26.67 mmol) and trifluoroacetic acid (75 mL). Stir at room temperature until the reaction is complete. Pour onto water and carefully neutralize with solid sodium hydrogen carbonate. Extract into ethyl acetate (2×), wash with brine and dry (MgSO4). Evaporate the solvent in vacuo and purify by chromatography to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. additionPour onto water
  2. extractionExtract into ethyl acetate (2×)
  3. washwash with brine
  4. dry with materialdry (MgSO4)
  5. customEvaporate the solvent in vacuo
  6. custompurify by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7697b9b79de54d50ae21a9c307a4a64d
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05380731

Notizen zur Reaktion

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