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Triethylamine → 3-[N-methyl-N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)amino]-2-methylpropionitrile

HRID 1769659
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1769659
I.[CH3:2][NH:3][CH2:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][CH3:13])=[C:8]([O:14][CH3:15])[CH:7]=1.[C:16](#[N:20])[C:17]([CH3:19])=[CH2:18].C(N(CC)CC)C>ClCCl>[CH3:2][N:3]([CH2:18][CH:17]([CH3:19])[C:16]#[N:20])[CH2:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][CH3:13])=[C:8]([O:14][CH3:15])[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31368MethacrylonitrileHCID 44144798(3,4-Dimethoxyphenethyl)(methyl)ammonium iodide

Produkt 1

HCID 199703153-[N-methyl-N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)amino]-2-methylpropionitrileAusbeute 39,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture comprising 6.5 g of N-methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine hydroiodide, 1.6 g of methacrylonitrile and 2.4 g of triethylamine was heated at about 70° C. for 2.5 hours and cooled, followed by the addition of dichloromethane. The obtained mixture was washed with water, dried over magnesium sulfate and distilled to remove the solvent. The residue was purified by silica gel column chromatography (solvent: dichloromethane/ethanol (100:1)) to obtain 2.1 g of 3-[N-methyl-N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)amino]-2-methylpropionitrile.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. washThe obtained mixture was washed with water
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. distillationdistilled
  5. customto remove the solvent
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (solvent: dichloromethane/ethanol (100:1))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66c0d379ae474a8bb363642f1ddbc1f7
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05382595

Notizen zur Reaktion

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