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Trifluoroacetic acid → 4-[(5S)-5-(3,5-dichloro-4-fluoro-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isoxazol-3-yl]-2-methyl-benzoic acid

HRID 1770646
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1770646
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@:10]2([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[O:14][N:13]=[C:12]([C:15]3[CH:27]=[CH:26][C:18]([C:19]([O:21]C(C)(C)C)=[O:20])=[C:17]([CH3:28])[CH:16]=3)[CH2:11]2)[CH:5]=[C:6]([Cl:9])[C:7]=1[F:8].FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@:10]2([C:29]([F:31])([F:32])[F:30])[O:14][N:13]=[C:12]([C:15]3[CH:27]=[CH:26][C:18]([C:19]([OH:21])=[O:20])=[C:17]([CH3:28])[CH:16]=3)[CH2:11]2)[CH:5]=[C:6]([Cl:9])[C:7]=1[F:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86727020tert-butyl 4-[(5S)-5-(3,5-dichloro-4-fluoro-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isoxazol-3-yl]-2-methyl-benzoate

Produkt 1

HCID 867270224-[(5S)-5-(3,5-dichloro-4-fluoro-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isoxazol-3-yl]-2-methyl-benzoic acidAusbeute 98,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A 100 mL vessel was charged with tert-butyl 4-[(5S)-5-(3,5-dichloro-4-fluoro-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isoxazol-3-yl]-2-methyl-benzoate (3.1 g, 6.3 mmol) and dissolved in CH2Cl2 (30 mL) and then cooled down to 0° C. To this mixture 2,2,2-trifluoroacetic acid (4.3 g, 38 mmol) was added over 10 min. After addition the reaction was brought to room temperature and the mixture stirred over night after which time LC-MS analysis showed a complete conversion. The crude mixture was concentrated and the residue dissolved in 300 mL of ethylacetate, washed with brine, dried over MgSO4 and evaporated to yield 2.7 g of the crude title product which was directly used for the step D.

Aufarbeitung

  1. additionAfter addition the reaction
  2. customwas brought to room temperature
  3. concentrationThe crude mixture was concentrated
  4. dissolutionthe residue dissolved in 300 mL of ethylacetate
  5. washwashed with brine
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00927d1028cb46409dd026767b3a833b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09247740B2

Notizen zur Reaktion

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