5'-Methylspiro[chromane-4,2'-imidazole]-4',6-diamine → N-(4'-amino-5'-methylspiro[chroman-4,2'-imidazole]-6-yl)-5-(but-2-ynyloxy)picolinamide

HRID 1770933

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1770933
[CH2:1]([O:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:12]([OH:14])=O)=[N:10][CH:11]=1)[C:2]#[C:3][CH3:4].[CH3:15][C:16]1[C:17]([NH2:31])=[N:18][C:19]2([C:29]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=[C:27]([NH2:30])[CH:28]=3)[O:23][CH2:22][CH2:21]2)[N:20]=1>>[NH2:31][C:17]1[C:16]([CH3:15])=[N:20][C:19]2([C:29]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=[C:27]([NH:30][C:12](=[O:14])[C:9]4[CH:8]=[CH:7][C:6]([O:5][CH2:1][C:2]#[C:3][CH3:4])=[CH:11][N:10]=4)[CH:28]=3)[O:23][CH2:22][CH2:21]2)[N:18]=1

Komponenten

3

Versuchsvorschrift

The title compound (15 mg, 16% yield) was prepared as described for Example 13a starting from 5-(but-2-ynyloxy)picolinic acid (Intermediate 19, 45 mg, 0.24 mmol) and 5′-methylspiro[chroman-4,2′-imidazole]-4′,6-diamine (Intermediate 30, 54.7 mg, 0.24 mmol): 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 1.87 (t, 3H), 2.03 (m, 1H), 2.30 (m, 1H), 2.39 (m, 3H), 4.50 (m, 1H), 4.62 (m, 1H), 4.76 (m, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.98 (m, 1H), 7.41 (dd, 1H), 7.49 (m, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 9.61 (s, 1H); MS (ES+) m/z 404 [M+H]+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0690ede4aa5488b81bb9b33676e883e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
Patentnummer
US09248129B2

Verknüpfte Notizen

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