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Sodium Azide → (E)-4-(4-azidobut-1-enyl)-1,2-dichlorobenzene

HRID 1771087
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1771087
CS(O[CH2:6][CH2:7]/[CH:8]=[CH:9]/[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([Cl:16])=[C:12]([Cl:17])[CH:11]=1)(=O)=O.[N-:18]=[N+:19]=[N-:20].[Na+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[N:18]([CH2:6][CH2:7]/[CH:8]=[CH:9]/[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([Cl:16])=[C:12]([Cl:17])[CH:11]=1)=[N+:19]=[N-:20]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 86728171(E)-4-(3,4-dichlorophenyl)but-3-enyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 86728172(E)-4-(4-azidobut-1-enyl)-1,2-dichlorobenzeneAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of Intermediate 2C (1.3 g, 4.4 mmol) in DMF (7 mL) was added NaN3 (0.86 g, 13 mmol). The reaction mixture was stirred at rt for 16 h. The reaction mixture was diluted with EtOAc (100 mL). The organic layer was washed with 10% aqueous LiCl solution (3×200 mL), dried over Na2SO4 and dried in vacuo. The product was isolated by silica gel chromatography to obtain 570 mg (87% yield) of Intermediate 2D. HPLC/MS (Method C) RT=4.02 min, [M+Na]+ 263.2.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with 10% aqueous LiCl solution (3×200 mL)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. customdried in vacuo
  4. customThe product was isolated by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a762d278308440e7ba60d976d6ea8c4f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09249096B2

Notizen zur Reaktion

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