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HCID 89484872, Verbindung → HCID 71547526, Verbindung

HRID 1771154
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1771154
C(=O)([O:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([F:14])=[C:10]([C:15]([C:17]2[CH:18]=[C:19]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=2)[N:23]=[CH:22][C:21]([Cl:27])=[N:20]3)=[O:16])[C:9]=1[F:28])OC(C)(C)C>C(O)(C(F)(F)F)=O.C(Cl)Cl>[Cl:27][C:21]1[CH:22]=[N:23][C:24]2[C:19]([N:20]=1)=[CH:18][C:17]([C:15]([C:10]1[C:11]([F:14])=[CH:12][CH:13]=[C:8]([OH:7])[C:9]=1[F:28])=[O:16])=[CH:26][CH:25]=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 89484872HCID 89484872, Verbindung

Produkt 1

HCID 71547526HCID 71547526, VerbindungAusbeute 62,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21863450Trifluoroacetic acid methylene chlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl (3-(3-chloroquinoxaline-6-carbonyl)-2,4-difluorophenyl) carbonate (42 mg, 0.1 mmol, 1.0 eq.) in TFA/DCM (1.5 mL/1.5 mL) was stirred at rt for 2 h, then concentrated. The residue was purified via flash column chromatography (PE/EA=4/1, v/v) to afford (3-chloroquinoxalin-6-yl)(2,6-difluoro-3-hydroxyphenyl)methanone as a yellow solid (19.9 mg) LRMS (M−H+) m/z calculated 319.0, found 318.9. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 8.81 (s, 1 H), 8.31-8.34 (m, 2 H), 8.18-8.20 (d, 1 H), 7.08-7.14 (m, 1 H), 6.86-6.88 (m, 1 H), 5.43 (s, 1 H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customThe residue was purified via flash column chromatography (PE/EA=4/1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-182e5a10b01447f886ff6b2b0ddcfa6c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09249111B2

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