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(6-Hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid → 2-(6-Hydroxynaphthalen-2-yl)pyrimidine-5-carboxylic acid

HRID 1771455
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1771455
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[CH:8]=[C:7](B(O)O)[CH:6]=[CH:5]2.Cl[C:16]1[N:21]=[CH:20][C:19]([C:22]([OH:24])=[O:23])=[CH:18][N:17]=1>O1CCOCC1.O>[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[CH:8]=[C:7]([C:16]1[N:21]=[CH:20][C:19]([C:22]([OH:24])=[O:23])=[CH:18][N:17]=1)[CH:6]=[CH:5]2
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4349738(6-Hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acidHCID 110949062-Chloropyrimidine-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 1360695062-(6-Hydroxynaphthalen-2-yl)pyrimidine-5-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

Followed procedure described in Step 1 of Example 7 starting from 6-hydroxynaphthalen-2-ylboronic acid and 2-chloropyrimidine-5-carboxylic acid with modifications: the solvent was dioxane/water (6/1), and the reaction was heated to 120° C. by microwave for 0.5 h. Purified by prep-HPLC. 1H-NMR (DMSO-d6 500 MHz): 13.70 (brs, 1H), 10.12 (s, 1H), 9.29 (s, 2H), 8.97 (s, 1H), 8.42-8.44 (d, J=9.0 Hz, 1H), 8.00-8.01 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.82-7.84 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.20 (s, 1H), 7.15-7.18 (dd, J=2.0, 9.0 Hz, 2H). MS (ESI): m/z=267.0 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. customPurified by prep-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9da953bdfcb4fc0bd77fa3b0f73f4a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09249132B2

Notizen zur Reaktion

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