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Sodium Carbonate → (S)-1-methyl-3-(4-(4-(3-methylmorpholino)pyrimidin-2-yl)phenyl)urea

HRID 1771551
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1771551
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10][C@@H:9]2[CH3:14])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[CH2:15]([NH:17][C:18](=[O:35])[NH:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:22][CH:21]=1)C.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC.CCO.O>[CH3:15][NH:17][C:18]([NH:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:2]2[N:7]=[C:6]([N:8]3[CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10][C@@H:9]3[CH3:14])[CH:5]=[CH:4][N:3]=2)=[CH:22][CH:21]=1)=[O:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 44119377N-Ethyl-N'-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ureaHCID 72942067(S)-4-(2-Chloropyrimidin-4-yl)-3-methylmorpholine2×

Produkt 1

HCID 53380856(S)-1-methyl-3-(4-(4-(3-methylmorpholino)pyrimidin-2-yl)phenyl)ureaAusbeute 8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 86587095
Dimethoxyethane ethanol water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-4-(2-chloropyrimidin-4-yl)-3-methylmorpholine (Intermediate 3) (100 mg, 0.47 mmol) and 4-(3-ethylureido)phenylboronic acid pinacol ester (143 mg, 0.52 mmol) in DME:EtOH:H2O (12:5:3, 2 mL) was added Pd(PPh3)2(Cl)2 (17 mg, 0.024 mmol) and Na2CO3 (149 mg, 1.41 mmol). The reaction mixture was then heated by microwave at 120° C. for 1 h. The crude reaction mixture was then partitioned between water and EtOAc, the phases separated and the organic layer washed with aqueous NaHCO3 and brine, dried over magnesium sulfate, filtered and the solvent removed in vacuo. The residue was purified by flash chromatography (2-5% MeOH/DCM) to yield a white solid (12 mg, 8%).

Aufarbeitung

  1. customThe crude reaction mixture
  2. customwas then partitioned between water and EtOAc
  3. customthe phases separated
  4. washthe organic layer washed with aqueous NaHCO3 and brine
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. customthe solvent removed in vacuo
  8. customThe residue was purified by flash chromatography (2-5% MeOH/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85683600bd364f7bab535de1b09c21c5
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09249129B2

Notizen zur Reaktion

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