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Ethyl bromoacetate → Ethyl 2-[2,4-difluoro-3-[[3-(3-fluorophenyl) phenyl]methylamino]phenoxy]acetate

HRID 1771608
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1771608
[F:1][C:2]1[C:7]([NH:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([F:22])[CH:17]=3)[CH:11]=2)=[C:6]([F:23])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[OH:24].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].Br[CH2:32][C:33]([O:35][CH2:36][CH3:37])=[O:34]>CC(C)=O>[F:1][C:2]1[C:7]([NH:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([F:22])[CH:17]=3)[CH:11]=2)=[C:6]([F:23])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[O:24][CH2:32][C:33]([O:35][CH2:36][CH3:37])=[O:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 10796Cesium carbonateHCID 894442752,4-Difluoro-3-[[3-(3-fluorophenyl)phenyl]methylamino]phenol

Produkt 1

HCID 89444317Ethyl 2-[2,4-difluoro-3-[[3-(3-fluorophenyl) phenyl]methylamino]phenoxy]acetateAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2,4-difluoro-3-[[3-(3-fluorophenyl)phenyl]methylamino]phenol (250 mg, 0.76 mmol, 1.0 eq) in acetone (3 mL) was added Cs2CO3 (297 mg, 0.912 mmol, 1.2 eq). The resulting mixture was stirred for 40 min at room temperature then ethyl bromoacetate (139.4 mg, 0.84 mmol, 1.1 eq) was added. The resulting mixture was stirred overnight then partitioned against water and extracted with EtOAc. The combined organic extracts were washed with water and brine, dried (Na2SO4) and evaporated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (petroleum ether:EtOAc 1:0 to 20:1) to give the title compound as an oil (270 mg, 86%).

Aufarbeitung

  1. stirringThe resulting mixture was stirred overnight
  2. customthen partitioned against water
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. washThe combined organic extracts were washed with water and brine
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. customevaporated in vacuo
  7. customThe residue was purified by column chromatography (petroleum ether:EtOAc 1:0 to 20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5026a771f6c4386937b1928f9d7e716
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09249085B2

Notizen zur Reaktion

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