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Sodium Hydroxide → 2-[2-Fluoro-3-[[2-fluoro-5-(3-fluorophenyl)phenyl]methylamino]-4-methyl-phenoxy]acetic acid

HRID 1771630
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1771630
[F:1][C:2]1[C:14]([NH:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[C:21]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([F:29])[CH:24]=3)[CH:20]=[CH:19][C:18]=2[F:30])=[C:13]([CH3:31])[CH:12]=[CH:11][C:3]=1[O:4][CH2:5][C:6]([O:8]CC)=[O:7].[OH-].[Na+]>C1COCC1>[F:1][C:2]1[C:14]([NH:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[C:21]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([F:29])[CH:24]=3)[CH:20]=[CH:19][C:18]=2[F:30])=[C:13]([CH3:31])[CH:12]=[CH:11][C:3]=1[O:4][CH2:5][C:6]([OH:8])=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 89443509Ethyl 2-[2-fluoro-3-[[2-fluoro-5-(3-fluorophenyl)phenyl]methylamino]-4-methyl-phenoxy]acetate

Produkt 1

HCID 894440292-[2-Fluoro-3-[[2-fluoro-5-(3-fluorophenyl)phenyl]methylamino]-4-methyl-phenoxy]acetic acidAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 2-[2-fluoro-3-[[2-fluoro-5-(3-fluorophenyl)phenyl]methylamino]-4-methyl-phenoxy]acetate (260 mg, 0.61 mmol, 1.0 eq) in THF (10 mL) was added NaOH (1M aqueous solution, 5 mL, 5 mmol, 8.2 eq) at 0° C. The reaction mixture was allowed to warm to room temperature and stirred for 1 h. The organic solvent was evaporated in vacuo and the mixture that remained poured into water. The pH was adjusted to pH 4-6 with dilute HCl and the precipitate that formed was collected by filtration, washed with water and dried in vacuo to give title compound (I(i)) as a solid (200 mg, 82%).

Aufarbeitung

  1. customThe organic solvent was evaporated in vacuo
  2. additionthe mixture that remained poured into water
  3. customthe precipitate that formed
  4. filtrationwas collected by filtration
  5. washwashed with water
  6. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e89d65e17bc41bdb651c069dfc9ea5d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09249085B2

Notizen zur Reaktion

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