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Sodium Hydroxide → 2-[2,4-Difluoro-3-[[5-(3-fluorophenyl)-2,3-dimethyl-phenyl]methylamino]phenoxy]acetic acid

HRID 1771706
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1771706
[F:1][C:2]1[C:14]([NH:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[C:21]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([F:29])[CH:24]=3)[CH:20]=[C:19]([CH3:30])[C:18]=2[CH3:31])=[C:13]([F:32])[CH:12]=[CH:11][C:3]=1[O:4][CH2:5][C:6]([O:8]CC)=[O:7].[OH-].[Na+]>C1COCC1.CO.CCOC(C)=O>[F:1][C:2]1[C:14]([NH:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[C:21]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([F:29])[CH:24]=3)[CH:20]=[C:19]([CH3:30])[C:18]=2[CH3:31])=[C:13]([F:32])[CH:12]=[CH:11][C:3]=1[O:4][CH2:5][C:6]([OH:8])=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 89443866Ehyl 2-[2,4-difluoro-3-[[5-(3-fluorophenyl)-2,3-dimethyl-phenyl]methylamino]phenoxy]acetate

Produkt 1

HCID 894442312-[2,4-Difluoro-3-[[5-(3-fluorophenyl)-2,3-dimethyl-phenyl]methylamino]phenoxy]acetic acidAusbeute 99,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of ethyl 2-[2,4-difluoro-3-[[5-(3-fluorophenyl)-2,3-dimethyl-phenyl]methylamino]phenoxy]acetate (120 mg, 0.27 mmol, 1.0 eq.) in a mixture of THF (5 mL) and MeOH (5 mL) at room temperature was added NaOH (2M aqueous solution, 5 mL, 10 mmol). The reaction was stirred at room temperature for 3 h. The reaction was then diluted with EtOAc and the aqueous layer was extracted with EtOAc. The combined organic extracts were washed with water and brine, dried (Na2SO4) filtered and evaporated in vacuo to give the title compound as a gummy solid (112 mg, 94%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous layer was extracted with EtOAc
  2. washThe combined organic extracts were washed with water and brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3fa9bb44adf34269bfa36d8e237e98a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09249085B2

Notizen zur Reaktion

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