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Cesium carbonate → Methyl 3-((3-Bromo-2-methylphenylamino)methyl)-5-tert-butylthiophene-2-carboxylate

HRID 1772075
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1772075
Br[CH2:2][C:3]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9])[S:5][C:4]=1[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13].[Br:16][C:17]1[C:18]([CH3:24])=[C:19]([CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)[NH2:20].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C(#N)C>[Br:16][C:17]1[C:18]([CH3:24])=[C:19]([NH:20][CH2:2][C:3]2[CH:7]=[C:6]([C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9])[S:5][C:4]=2[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[CH:21]=[CH:22][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 1235383-Bromo-o-toluidineHCID 66610052Methyl 3-(bromomethyl)-5-tert-butylthiophene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 86697931Methyl 3-((3-Bromo-2-methylphenylamino)methyl)-5-tert-butylthiophene-2-carboxylateAusbeute 70,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 250-mL single-necked round-bottomed flask equipped with a magnetic stirrer was purged with nitrogen and charged with 102c (1.09 g, 4.68 mmol), 3-bromo-2-methylaniline (2.61 g, 14.0 mmol) and acetonitrile (25 mL). Cesium carbonate (1.67 g, 5.15 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 16 h. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure. Purification of the resulting residue by column chromatography afforded a 70% yield (1.30 g) of 102d as a yellow oil: 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 6.92 (m, 2H), 6.85 (s, 1H), 6.57 (dd, 1H, J=4.8, 2.1 Hz), 4.60 (s, 2H), 3.86 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.37 (s, 9H); MS (ESI+) m/z 396.2 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customA 250-mL single-necked round-bottomed flask equipped with a magnetic stirrer
  2. customwas purged with nitrogen
  3. concentrationThe reaction mixture was then concentrated under reduced pressure
  4. customPurification of the resulting residue by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-51ad97890f134c76b3908c2a6e7c75c5
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09249123B2

Notizen zur Reaktion

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