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Triethylamine → HCID 67814333, Verbindung

HRID 1772318
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1772318
CCN(CC)CC.[C:8]([O:16][CH2:17][C:18]#[CH:19])(=[O:15])[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.[CH:20](=[N:22]/[OH:23])\[CH3:21]>C(Cl)(Cl)Cl>[C:8]([O:16][CH2:17][C:18]1[O:23][N:22]=[C:20]([CH3:21])[CH:19]=1)(=[O:15])[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 336291Prop-2-yn-1-yl benzoateHCID 5324279Acetaldehyde oxime, (1E)-

Produkt 1

HCID 67814333HCID 67814333, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of chloroform, Et3N (0.435 ml, 3.12 mmol), prop-2-ynyl benzoate (1 g, 6.24 mmol), and (E)-acetaldehyde oxime (0.571 ml, 9.37 mmol) at 0° C. was added bleach (23.12 ml, 18.73 mmol). The reaction was stirred overnight before the layers were separated and the aqueous extracted with DCM. The combined organics were dried over Na2SO4, filtered, and concentrated. The crude residue was purified via Biotage (EtOAc/hex) to afford (3-methylisoxazol-5-yl)methyl benzoate. m/z (ESI) 218 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customwere separated
  2. extractionthe aqueous extracted with DCM
  3. dry with materialThe combined organics were dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude residue was purified via Biotage (EtOAc/hex)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e7f4c2ac9ef146c6985b7c806f1c9013
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09249161B2

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