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Hydrochloric Acid → (E)-3-(4-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)acrylic acid

HRID 1772424
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1772424
[F:1][C:2]([F:29])([F:28])[O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:10]2[CH:14]=[N:13][C:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18](/[CH:21]=[CH:22]/[C:23]([O:25]CC)=[O:24])=[CH:17][CH:16]=3)=[N:11]2)=[CH:6][CH:5]=1.[OH-].[Na+].Cl>CO.C(#N)C>[F:29][C:2]([F:1])([F:28])[O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:10]2[CH:14]=[N:13][C:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18](/[CH:21]=[CH:22]/[C:23]([OH:25])=[O:24])=[CH:17][CH:16]=3)=[N:11]2)=[CH:6][CH:5]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium Hydroxide2×HCID 90438191(E)-ethyl 3-(4-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1 H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)acrylate

Produkt 1

HCID 90404325(E)-3-(4-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)acrylic acidAusbeute 94,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To (E)-ethyl 3-(4-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)acrylate (C17) (1.95 g, 4.83 mmol) in methanol (25 mL) was added sodium hydroxide (2 N, 10 mL, 20.0 mmol) and the solution was stirred at room temperature overnight. The methanol was evaporated off under reduced pressure, the reagents were diluted with acetonitrile, and additional sodium hydroxide (2 N, 20 mL, 40.0 mmol) was added. The reaction was stirred at room temperature for 5 hours and then acidified with hydrogen chloride (2 N). The white precipitate was vacuum-filtered to afford the title compound as a white solid (1.72 g, 94%): mp 239-241° C.; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.48 (s, 1H), 9.44 (s, 1H), 8.14 (d, J=8.4 Hz, 2H), 8.12-8.05 (m, 2H), 7.85 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.69-7.59 (m, 3H), 6.61 (d, J=16.0 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ −56.96; ESIMS m/z 376 ([M+H]+).

Aufarbeitung

  1. customThe methanol was evaporated off under reduced pressure
  2. additionwas added
  3. stirringThe reaction was stirred at room temperature for 5 hours
  4. filtrationThe white precipitate was vacuum-filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-549562f9ba51401484330e4dcfd2136b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09249133B2

Notizen zur Reaktion

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