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2-Fluorobenzenesulphonyl chloride → 2-Fluoro-N-(1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)benzenesulfonamide

HRID 1772895
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1772895
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[S:8](Cl)(=[O:10])=[O:9].[NH2:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16](=[O:20])[N:17]([CH3:19])[CH:18]=1>O1CCOCC1.CO>[NH3:12].[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[S:8]([NH:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16](=[O:20])[N:17]([CH3:19])[CH:18]=1)(=[O:10])=[O:9]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 1377612-Fluorobenzenesulphonyl chlorideHCID 102200055-Amino-1-methyl-1,2-dihydropyridin-2-one

Produkt 2

HCID 222AmmoniaHCID 472988402-Fluoro-N-(1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)benzenesulfonamideAusbeute 82,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel2×
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Fluorobenzenesulfonyl chloride (0.46 mL, 3.5 mmol) was added to a solution of 5-amino-1-methyl-1,2-dihydropyridin-2-one (478 mg, 3.85 mmol) in 1,4-dioxane (10 mL) and stirred for 28 h at rt. After concentration in vacuo purification by column chromatography eluting with DCM:MeOH:7M NH3 in MeOH (90:5:5) yielded the title compound (448 mg, 1.59 mmol).

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter concentration
  2. customin vacuo purification by column chromatography
  3. washeluting with DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fab72010499b416091a1aafb64c5aa9b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09249160B2

Notizen zur Reaktion

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