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Ethanolamine → 2-(7-Methoxy-6-nitro-quinolin-2-ylamino)-ethanol

HRID 1773563
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1773563
Cl[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([O:15][CH3:16])=[C:7]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH:8]=2)[N:3]=1.[NH2:17][CH2:18][CH2:19][OH:20]>O1CCOCC1>[CH3:16][O:15][C:6]1[CH:5]=[C:4]2[C:9]([CH:10]=[CH:11][C:2]([NH:17][CH2:18][CH2:19][OH:20])=[N:3]2)=[CH:8][C:7]=1[N+:12]([O-:14])=[O:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 700Ethanolamine2×HCID 580562092-Chloro-7-methoxy-6-nitro-quinoline

Produkt 1

HCID 580563092-(7-Methoxy-6-nitro-quinolin-2-ylamino)-ethanolAusbeute 63,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-7-methoxy-6-nitro-quinoline (0.1 g, 0.42 mmol) and 2-aminoethanol (38 μL, 0.63 mmol) in anhydrous 1,4-dioxane (5 mL) was heated at 90° C. overnight. A second aliquot of 2-aminoethanol (38 μL, 0.63 mmol) was added and the resulting mixture was heated at 90° C. overnight. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure, the residue was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and evaporated under reduced pressure to give 70 mg of 2-(7-methoxy-6-nitro-quinolin-2-ylamino)-ethanol as a solid without further purifications. MS=264 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe resulting mixture was heated at 90° C. overnight
  2. concentrationThe reaction mixture was then concentrated under reduced pressure
  3. washthe residue was washed with water
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cdfbbbf85b1f4944a2edb864f7662f47
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09255110B2

Notizen zur Reaktion

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