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Imidazole → N2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-methoxy-quinoline-2,6-diamine

HRID 1773565
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1773565
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][C:11]=1[O:12][CH3:13])[N:8]=[C:7]([NH:14][CH2:15][CH2:16][OH:17])[CH:6]=[CH:5]2.[C:18]([Si:22]([CH3:25])([CH3:24])Cl)([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19].N1C=CN=C1>ClCCl>[C:18]([Si:22]([CH3:25])([CH3:24])[O:17][CH2:16][CH2:15][NH:14][C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]2[C:9](=[CH:10][C:11]([O:12][CH3:13])=[C:2]([NH2:1])[CH:3]=2)[N:8]=1)([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 580562842-(6-Amino-7-methoxy-quinolin-2-ylamino)-ethanol

Produkt 1

HCID 68090908N2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-methoxy-quinoline-2,6-diamineAusbeute 34,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(6-amino-7-methoxy-quinolin-2-ylamino)-ethanol (0.4 g, 1.72 mmol), tert-butyldimethylchlorosilane (0.8 g, 5.15 mmol) and imidazole (0.4 g, 5.15 mmol) in dichloromethane (20 mL) was stirred at room temperature for 62 hours. The resulting mixture was washed with water and the organic layer was separated, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and evaporated under reduced pressure. The crude residue was purified by flash chromatography (EtOAc/hexane, 3/7) to afford 206 mg of N2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-methoxy-quinoline-2,6-diamine as a brown oil. MS=348 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washThe resulting mixture was washed with water
  2. customthe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated under reduced pressure
  6. customThe crude residue was purified by flash chromatography (EtOAc/hexane, 3/7)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aad0f8ce84f845ad9540eaf6c3d6fb95
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09255110B2

Notizen zur Reaktion

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