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Cesium carbonate → 5-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-1-methyl-7-(6-(trifluoromethyl)quinolin-5-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

HRID 1773723
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1773723
[CH3:1][C:2]1[C:6]([C:7]2[CH:17]=[C:16](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)[C:10]3[N:11]([CH3:15])[C:12](=[O:14])[NH:13][C:9]=3[CH:8]=2)=[C:5]([CH3:27])[O:4][N:3]=1.Br[C:29]1[C:38]([C:39]([F:42])([F:41])[F:40])=[CH:37][CH:36]=[C:35]2[C:30]=1[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[N:34]2.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>ICCC.COCCOC.O>[CH3:1][C:2]1[C:6]([C:7]2[CH:17]=[C:16]([C:29]3[C:38]([C:39]([F:40])([F:41])[F:42])=[CH:37][CH:36]=[C:35]4[C:30]=3[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[N:34]4)[C:10]3[N:11]([CH3:15])[C:12](=[O:14])[NH:13][C:9]=3[CH:8]=2)=[C:5]([CH3:27])[O:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 1176017755-Bromo-6-(trifluoromethyl)quinolineHCID 1233347005-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-1-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Produkt 1

HCID 1176019755-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-1-methyl-7-(6-(trifluoromethyl)quinolin-5-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 33643
1-Iodopropane
Katalysator
HCID 18180031Water 1,2-dimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a microwave vial containing 5-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-1-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one (30 mg, 0.08 mmol, 1 equiv.) was added 5-bromo-6-(trifluoromethyl)quinoline (68 mg, 0.24 mmol, 3 equiv.), Cs2CO3 (105 mg, 0.33 mmol, 4 equiv.) and PEPPSI™-IPr catalyst (11 mg, 0.016 mmol, 0.2 equiv.) and dissolved in DME-H2O (4 mL, 0.2 M, 2/1, v/v). The mixture was heated to 120° C. for 30 min in microwave. The reaction was concentrated in vacuo and purification was then carried out by reverse phase HPLC.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo and purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05a6d3500511487391e290db3d3909c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09255089B2

Notizen zur Reaktion

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