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Pyridine → HCID 71014114, Verbindung

HRID 1773811
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1773811
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9](O)([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[CH2:10][C:11]([C:13]2[S:17][C:16]([C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])=[C:15]3[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:14]=23)=[O:12])[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1.O=S(Cl)Cl.N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl.[NH4+].[Cl-]>[CH3:21][O:20][C:18]([C:16]1[S:17][C:13]([C:11](=[O:12])[CH:10]=[C:9]([C:4]2[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=2)[C:26]([F:29])([F:28])[F:27])=[C:14]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][C:15]=12)=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 71014111Methyl 3-(3-(3,5-dichlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]thiophene-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 71014114HCID 71014114, VerbindungAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 25517Ammonium ChlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Stir a mixture of methyl 3-(3-(3,5-dichlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxyl butanoyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]thiophene-1-carboxylate (9.1 g, 18.9 mmol), SOCl2 (9.0 g, 5.5 mL, 75.6 mmol) and pyridine (2.99 g, 3.1 mL, 37.8 mmol) in anhydrous DCM (100 mL) at ambient temperature overnight. Dilute the resultant mixture with saturated NH4Cl aqueous solution. Extract the aqueous mixture with DCM (100 mL×3). The combined organic layers are washed with brine, dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated under vacuum. Purify the residue by silica gel chromatograph (PE:EtOAc 50:1) to afford 3-[3-(3,5-Dichloro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoyl]-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[c]thiophene-1-carboxylic acid methyl ester as an orange solid (8.75 g, 100%). (m/z): 463 (M+1).

Aufarbeitung

  1. extractionExtract the aqueous mixture with DCM (100 mL×3)
  2. washThe combined organic layers are washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. customPurify the residue by silica gel chromatograph (PE:EtOAc 50:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bbf5d1b818b84768ac82349cf7020745
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09255111B2

Notizen zur Reaktion

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