Triethylamine → 1-Oxo-1-(2-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-1-enyl)propan-2-yl acetate

HRID 1773831

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1773831
[C:1]([O:4][CH:5]([CH3:9])[C:6](Cl)=[O:7])(=[O:3])[CH3:2].[C:10]1([N:15]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]2)[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH:11]=1.C(N(CC)CC)C>C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]([O:4][CH:5]([CH3:9])[C:6](=[O:7])[C:11]1[CH2:12][CH2:13][CH2:14][C:10]=1[N:15]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]1)(=[O:3])[CH3:2]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 81570Pyrrolidine, 1-(1-cyclopenten-1-yl)-HCID 45474922-Acetoxypropionyl Chloride

Produkt 1

HCID 710141241-Oxo-1-(2-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-1-enyl)propan-2-yl acetateAusbeute 95,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Add dropwise a solution of 1-chloro-1-oxopropan-2-yl acetate (600 g, 3.98 mol) in toluene (1200 mL) to a solution of 1-cyclopent-1-enyl-pyrrolidine (546.7 g, 3.98 mol) and triethyl amine (483.9 g, 4.78 mol) in toluene (2400 mL). Reflux the mixture for overnight. Filter the mixture and concentrate the filtration to give crude 1-oxo-1-(2-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-1-enyl)propan-2-yl acetate (952 g), which is used in next step without further purification. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 5.27 (m, 1H), 3.56 (m, 2H), 3.16 (m, 2H), 2.83 (m, 1H), 2.58 (m, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.93 (m, 2H), 1.82 (m, 4H), 1.36 (d, J=7.2, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperatureReflux the mixture for overnight
  2. filtrationFilter the mixture
  3. concentrationconcentrate
  4. filtrationthe filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d544f0478b2d41d1b3c343d703cc754b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
Patentnummer
US09255111B2

Verknüpfte Notizen

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