ethyl 2-(5-acetamido-3-(4-fluorophenyl)-4-(phenylethynyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetate → 2-(5-amino-3-(4-fluorophenyl)-4-(phenylethynyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetic acid

HRID 1775572Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1775572
C([NH:4][C:5]1[N:9]([CH2:10][C:11]([O:13]CC)=[O:12])[N:8]=[C:7]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=2)[C:6]=1[C:23]#[C:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)(=O)C>C(O)C.[OH-].[Na+]>[NH2:4][C:5]1[N:9]([CH2:10][C:11]([OH:13])=[O:12])[N:8]=[C:7]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=2)[C:6]=1[C:23]#[C:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 70982686ethyl 2-(5-acetamido-3-(4-fluorophenyl)-4-(phenylethynyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetate

Produkt 1

HCID 709836262-(5-amino-3-(4-fluorophenyl)-4-(phenylethynyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetic acidAusbeute 103,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 2-(5-acetamido-3-(4-fluorophenyl)-4-(phenylethynyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetate (620 mg, 1.5 mmol) in ethanol (7 mL) and 25% NaOH (7 mL) was heated to 83° C. for 16 h. The resultant solid was filtered, washed with ethanol and water then dried in vacuo to give 2-(5-amino-3-(4-fluorophenyl)-4-(phenylethynyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetic acid as a solid (521 mg), which was used as such in the subsequent step.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resultant solid was filtered
  2. washwashed with ethanol and water
  3. customthen dried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ba306720b314a51b19aebe40d0e5085
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
Patentnummer
US09260381B2

Notizen zur Reaktion

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