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Formaldehyde → 7-chloro-2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole

HRID 1775918
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1775918
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]3[CH2:24][CH2:23][N:22]([CH3:25])[CH2:21][C:7]=3[N:8]2CC(C2C=NC(C)=CC=2)O)=[CH:4][CH:3]=1.ClC1C=C(NN)C=CC=1.COC(OC)CCCNC.ClC1C=C2C(C(CCNC)=CN2)=CC=1.C=O>>[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]3[CH2:24][CH2:23][N:22]([CH3:25])[CH2:21][C:7]=3[NH:8]2)=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 5

HCID 712FormaldehydeHCID 75332(3-Chlorophenyl)hydrazineHCID 21071655[2-(6-Chloro-1h-indol-3-yl)ethyl](methyl)amineHCID 22563572(4,4-Dimethoxybutyl)(methyl)amineHCID 442421802-(7-chloro-2-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-9(2H)-yl)-1-(6-methylpyridin-3-yl)ethanol

Produkt 1

HCID 57930478
7-chloro-2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole

Versuchsvorschrift

Method for the preparation of compound 7[[2-(7-chloro-2-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-9(2H)-yl)-1-(6-methylpyridin-3-yl)ethanol]: (3-chlorophenyl)hydrazine is reacted with 4,4-dimethoxy-N-methylbutan-1-amine (put in the references for this) to generate 2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-N-methylethanamine, which upon treatment with formaldehyde, under standard Pictet Spingler reaction conditions (insert the reference for this) gives 7-chloro-2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole. The further reaction of this unsubstituted β-carboline with 2-methyl-5-(oxiran-2-yl)pyridine (carboline, aryl/heteroaryl oxide, NaH, DMF, 120° C.) gives the desired compound 2-(7-chloro-2-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-9(2H)-yl)-1-(6-methylpyridin-3-yl)ethanol, compound 7. After the successful synthesis of the compound, purification can be achieved using standard normal phase or reverse phase methods.

Aufarbeitung

  1. customunder standard Pictet Spingler reaction conditions (insert the reference for this)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f6b386219c2241f98eaa3e1f4838c369
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09260429B2

Notizen zur Reaktion

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