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Imidazole → HCID 86702129, Verbindung

HRID 1776169
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1776169
[CH:1]1[C:13]2[N:12]([CH2:14][CH:15]([OH:24])[CH2:16][NH:17][CH2:18][C:19]3[O:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.N1C=CN=C1.[Si:30](Cl)([C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])([CH3:32])[CH3:31]>C(Cl)Cl>[Si:30]([O:24][CH:15]([CH2:14][N:12]1[C:11]2[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=2[C:5]2[C:13]1=[CH:1][CH:2]=[CH:3][CH:4]=2)[CH2:16][NH:17][CH2:18][C:19]1[O:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)([C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])([CH3:32])[CH3:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 6526521-(9H-carbazol-9-yl)-3-(((furan-2-yl)methyl)amino)propan-2-ol

Produkt 1

HCID 86702129HCID 86702129, VerbindungAusbeute 98,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 1-(9H-carbazol-9-yl)-3-((furan-2-ylmethyl)amino)propan-2-ol (1.80 g, 5.6 mmol) and imidazole (1.912 g, 28.1 mmol) in anhydrous methylene chloride (50 mL) was added tert-butyldimethylsilyl chloride (2.117 g, 14.0 mmol). The reaction mixture was stirred overnight at 70° C. The reaction mixture was washed with saturated aqueous sodium chloride and saturated aqueous sodium carbonate, dried (anhydrous sodium sulfate), filtered, and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (0-40% ethyl acetate in hexanes) to afford the product as a thick oil (2.4 g, 98%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.08 (d, 2H, J=7.8 Hz), 7.53-7.40 (m, 4H), 7.37 (d, 1H, J=1.5 Hz), 7.22 (t, 2H, J=7.2 Hz), 6.32 (dd, 1H, J=3.3, 1.8 Hz), 6.16 (d, 1H, J=3.3 Hz), 4.56 (dd, 1H, J=14.4, 6.0 Hz), 4.41-4.22 (m, 2H), 3.85 and 3.75 (dd, 2H, J=14.4, 14.4 Hz), 2.74 (dd, 1H, J=12.0, 4.5 Hz), 2.61 (dd, 1H, J=12.0, 3.6 Hz), 1.60 (br s, 2H), 0.80 (s, 9H), −0.13 (s, 3H), −0.42 (s, 3H). ESI m/z: 435.2 [M+H].

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed with saturated aqueous sodium chloride and saturated aqueous sodium carbonate
  2. dry with materialdried (anhydrous sodium sulfate)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (0-40% ethyl acetate in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8f94c22194c477b85d3ea6e5eaff18b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09265772B2

Notizen zur Reaktion

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