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Sodium Hydroxide → 2-(Trityloxy)acetic acid

HRID 1776553
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1776553
[C:1]([O:20][CH2:21][C:22]([O:24]CC)=[O:23])([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+]>CCO>[C:1]([O:20][CH2:21][C:22]([OH:24])=[O:23])([C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 12230788trityloxy-acetic Acid Ethyl Ester

Produkt 1

HCID 122307892-(Trityloxy)acetic acidAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of ethyl 2-(trityloxy)acetate (8.2 g, 23.67 mmol) in EtOH (350 ml), NaOH 6M (7.89 ml, 47.3 mmol) was added at RT. The suspension slowly turned into a solution. After 1 hour, EtOH was removed under vacuum and the remaining crude was partitioned between HCl 2N and DCM. The organic phase was separated, dried over Na2SO4 and evaporated under vacuum. 2-(Trityloxy)acetic acid was obtained (7.42 g, 23.31 mmol, 98% yield) and used as such in the following reaction without further purification.

Aufarbeitung

  1. additionwas added at RT
  2. customEtOH was removed under vacuum
  3. customthe remaining crude was partitioned between HCl 2N and DCM
  4. customThe organic phase was separated
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. customevaporated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e8d09d36dca45df939420a15eb2e458
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09265768B2

Notizen zur Reaktion

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