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Hydrochloric Acid → HCID 86679524, Verbindung

HRID 1776568
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1776568
[C:1]([S:4][C:5]([CH3:45])([CH3:44])[CH:6]([NH:36]C(OC(C)(C)C)=O)[C:7]([O:9][C@H:10]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH:28]([F:30])[F:29])=[C:23]([O:31][CH2:32][CH:33]2[CH2:35][CH2:34]2)[CH:22]=1)[CH2:11][C:12]1[C:17]([Cl:18])=[CH:16][N+:15]([O-:19])=[CH:14][C:13]=1[Cl:20])=[O:8])(=[O:3])[CH3:2].Cl.O1CCOCC1>C(Cl)Cl>[C:1]([S:4][C:5]([CH3:45])([CH3:44])[CH:6]([NH2:36])[C:7]([O:9][C@H:10]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH:28]([F:30])[F:29])=[C:23]([O:31][CH2:32][CH:33]2[CH2:35][CH2:34]2)[CH:22]=1)[CH2:11][C:12]1[C:13]([Cl:20])=[CH:14][N+:15]([O-:19])=[CH:16][C:17]=1[Cl:18])=[O:8])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 312751,4-DioxaneHCID 86679523HCID 86679523, Verbindung

Produkt 1

HCID 86679524HCID 86679524, VerbindungAusbeute 100,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

4-((2S)-2-(3-(acetylthio)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyloxy)-2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)ethyl)-3,5-dichloropyridine 1-oxide (118 mg, 0.170 mmol) was dissolved in DCM (1 ml). HCl 4N in dioxane (425 μl, 1.70 mmol) was added and the mixture stirred for 30 minutes at RT. The reaction mixture was diluted with DCM. The organic layer was washed with NaHCO3 sat. sol. (2×) and brine, dried over Na2SO4 and evaporated under vacuum. The crude product was purified by preparative reverse-phase HPLC to give 101 mg of the desired compound (quantitative yield).

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with NaHCO3 sat. sol. (2×) and brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. customevaporated under vacuum
  4. customThe crude product was purified by preparative reverse-phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4294ce39af424e1484cf65c0105eeecd
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09265768B2

Notizen zur Reaktion

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