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Ammonia → (2R)-1-amino-3-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)propan-2-ol

HRID 1777091
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1777091
[O:1]1[CH2:3][C@@H:2]1[CH2:4][N:5]1[CH2:14][CH2:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH2:6]1.[NH3:15]>CCO>[NH2:15][CH2:3][C@@H:2]([OH:1])[CH2:4][N:5]1[CH2:14][CH2:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH2:6]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 30076572(S)-2-(oxiran-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

Produkt 1

HCID 25312351(2R)-1-amino-3-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)propan-2-olAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-2-(oxiran-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (2.2 g, 0.012 mol) in EtOH (30 mL), NH3 was bubbled to the solution under −78° C. The reaction mixture was then sealed and heated at 80° C. for 3 h. After LCMS indicated completion of the reaction, the mixture was concentrated and the crude product was used in next step without further purification (2.2 g, Yield 90%). LCMS (m/z): 207.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was then sealed
  2. customcompletion of the reaction
  3. concentrationthe mixture was concentrated
  4. customthe crude product was used in next step without further purification (2.2 g, Yield 90%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e17347667724f0b8bd52c81c4a02248
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09266836B2

Notizen zur Reaktion

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