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1-amino-3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-2-ol → HCID 178521389, Verbindung

HRID 1777149
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1777149
[NH:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:6]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:7]=2[O:8][CH2:9][C:10]([O:12]CC)=O)=[N:2]1.[NH2:19][CH2:20][CH:21]([OH:33])[CH2:22][N:23]1[CH2:32][CH2:31][C:30]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)[CH2:24]1>CCO.C(OCC)(=O)C>[NH:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:6]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:7]=2[O:8][CH2:9][C:10]([NH:19][CH2:20][CH:21]([OH:33])[CH2:22][N:23]2[CH2:32][CH2:31][C:30]3[C:25](=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)[CH2:24]2)=[O:12])=[N:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 167907201-amino-3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-2-olHCID 178472961HCID 178472961, Verbindung

Produkt 1

HCID 178521389HCID 178521389, VerbindungAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 2-(2-(1H-pyrazol-3-yl)phenoxy)acetate (100 mg, 0.41 mmol) in EtOH (10 mL) was added 1-amino-3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-2-ol (84 mg, 0.41 mmol). The mixture was stirred at 120° C. under microwave heating for 2 h. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate (30 mL) and washed with water (10 mL), dried over Na2SO4 and concentrated to give the crude product. The residue was purified by prep-HPLC to afford the desired title compound (85 mg, 44%). 1H NMR (400 MHz, MeOD): δ 7.71-7.69 (m, 2H), 7.34-7.33 (m, 1H), 7.10-7.01 (m, 6H), 6.74 (d, J=2 Hz, 1H), 4.67 (s, 1H), 4.04-4.02 (m, 1H), 3.67 (s, 2H), 3.50-3.49 (m, 1H), 3.37-3.33 (m, 1H), 2.89-2.87 (m, 2H), 2.81-2.78 (m, 2H), 2.58-2.57 (m, 2H) ppm; ESI-MS (m/z): 469.3 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureheating for 2 h
  2. washwashed with water (10 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give the crude product
  6. customThe residue was purified by prep-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3dfd0df33ca142b09d703ce802309fca
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09266836B2

Notizen zur Reaktion

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